iCloudミュージックライブラリをONにしつつ従来のiTunesで作成したプレイリストを同期できる模様（検証中）。

前回のエントリで「iCloudミュージックライブラリへアップロードされるのは曲データのみ」とか書いてたな。あれは嘘だ（挨拶）。

正確には、勘違いだったようだ。申し訳ない。
というか、結局iCloudミュージックライブラリにはどこまでがアップロードされるのか、サポートのページを見てもさっぱりわからない。
（参考　Apple Music - ミュージックの管理 - Apple サポート）
ただネット上の反応等見ていると、表題の通り可能なようである。

とりあえず、下記のサイトを参考に、再度手持ち曲のiCloudミュージックライブラリへのアップロードを試みている。
MUSICでプレイリストが消えた・重複した人が、iCloudミュージックライブラリをオンにしつつ従来のプレイリストも復活させる方法(7月3日版) — Medium

16,000曲アップロードするのにどれくらいかかるのか不明だが、アップロードが完了するまではiPhone側はiCloudミュージックライブラリをオフのままにしておき、完了以降再度試してみるつもり。
これでうまく行けば、当初驚いた鑑賞スタイルが本当に実現できることになる。