iCloudミュージックライブラリをONにしつつ従来のiTunesで作成したプレイリストを同期できました(が……)。

手持ち曲のiCloudミュージックライブラリへのアップロードがようやく完了。マジで時間かかった。スリープ中もTimeMachineみたいに同期してくれてんのかと思ってたけどやってなくてアホかと思った。
iCloudミュージックライブラリへのアップロード完了後にiPhone側のiCloudミュージックライブラリをオンにすると、無事プレイリストもiPhone上に反映された。楽曲も維持されている。ようやくここまできた。

が、また次の問題が。

  1. iTunes側で「For You」や「New」から マイミュージックに追加したプレイリストの内容がiPhoneに反映されない(中身のないプレイリストになってしまう)。
  2. iTunes側でつけたApple Music上の曲のレート情報がiPhone側では未入力になっている。

これだと、自宅でプレイリストを探して保存し、移動中などに中身を試そうと思ってもいちいちiPhone上でまたプレイリストを探しなおさなければならない。
また、レート情報を共有してくれないと、スマートプレイリストのレート条件を使って新規曲をバシバシ仕分けしていくことがかなり難しい。
たとえば★★★★★をヘビロテ曲とするスマートプレイリストがあり、iTunes上でいいなと思ったAppleMusicの曲を★★★★★にレーティングして出先ですぐ聴く、という方式は不可能になる。

うーーん……。
どうしたらいいんだこれ。もう少し解決法を探してみることにする。